.jpg)
Milan tapte også sin andre kamp i ICC med sifrene 0-1, denne gang mot Benfica.
Det var portugiserne som kom best i gang i startminuttene, før Milan tok over og dominerte førsteomgangen fullstendig. Milan skapte flere store muligheter og var nære ved å ta ledelsen ved en rekke anledninger, men kom aldri nærmere enn Calhanoglus stolpetreff. Castillejo startet som spiss og fikk en rekke gode muligheter, mens Suso skapte flere store sjanser fra sin posisjon som offensiv midtbane. Borini kom også til en god mulighet, men maktet ikke å overliste Benficas målvakt. På tampen av omgangen måtte Donnarumma i aksjon og keeperen gjorde to fantastiske redninger for å holde kampen på 0-0 til pause.
Det forble målløst frem til det 70. minutt, når Adel Taarabt stod i returrommet etter en corner og smalt til med høyreslegga. Den tidligere Milan-spilleren fikk litt hjelp når ballen ble styrt videre av Lucas Biglia og dermed var innbytter Pepe Reina sjanseløs i Milan-buret. Litt senere i kampen fikk Milan et nytt stolpetreff når Lucas Biglia skrudde et frispark helt oppe i krysset, men den gikk ikke inn og laget klarte aldri å kjempe seg tilbake. Dermed endte det 1-0 i favør Benfica.
Rade Krunic kom forøvrig inn til sin første kamp, men fikk ikke vist seg frem nevneverdig den siste halvtimen. Milan så bra ut i førsteomgang og skapte bra med muligheter. De dominerte også banespillet, men virket noe sårbare på kontringer og det ble etterlatt mye plass på kantene grunnet Milans smale formasjon.
Milan startet med følgende mannskap: G. Donnarumma; Calabria, Musacchio, Romagnoli, Rodriguez; Borini, Biglia, Calhanoglu; Suso; Piatek, Castillejo
Innbyttere: Reina, Gabbia, Krunic, Strinic, Maldini, Brescianini