Milan havnet sist i Trofeo Tim
Milan vant den første omgangen i Trofeo Tim på straffer, men maktet ikke følge opp i andreomgang av den tradisjonsrike treningsturneringen. Dermed endte det med sisteplass for Montellas menn.
Trofeo Tim er en årlig treningsturnering som brukes som en del av Milans oppkjøring til sesongen. Inter har vanligvis vært et av de to gjestende lag, men deltok ikke i år. Sassuolo, som også var med i fjor, og Celta Vigo var årets motstandere. Det noe spesielle med denne turneringen er at man kun spiller en omgang mot hvert av lagene, hvor det skal kåres en vinner i hver omgang. Seier på straffer gir to poeng, tap på straffer gir ett, mens seier til full tid gir tre poeng.
Milan åpnet det hele mot Celta Vigo, i en jevnspilt omgang. Offensivt hadde Milan en del å by på, med store sjanser for både Bacca og Niang. Hjemmelaget maktet dog ikke å utnytte sjansene, til tross for at noen av dem må kunne beskrives som enorme muligheter. Defensivt var det noe rusk, men en god redning av Diego Lopez stoppet Celta Vigos ene virkelig store sjanse. Når ingen av lagene maktet å finne veien til nettmaskene endte det 0-0, og i straffesparkkonkurransen trakk Milan det lengste strået. Diego Lopez reddet de to første, og dermed fikk Honda mulighet til å avgjøre på Milans fjerde straffe. Det maktet han ikke, men Bonaventura sørget for seier med scoring på den siste straffen. Forøvrig satte Bacca, Niang og Montolivo sine straffer.
I Milans andre omgang åpnet det hele på best mulig måte. En nydelig stikker fra Luiz Adriano fant Niang inne i boksen, og franskmannen ble felt. Dermed ble det straffespark og Niang ekspederte den selv i mål etter bare to minutters spill. Det tok ikke lang tid før han på ny fikk muligheten, når Suso på lekkert vis dro seg forbi tre mann og satte opp Niang på åpent mål. 21-åringen gjorde ingen feil og økte til 2-0, og det hele så ut til å gå mot seier for Milan. En svak forsvarsjobb fra De Sciglio tillot dog Falcinelli å redusere forholdsvis raskt, og når Locatelli ga bort et frispark på omlag 18 meter etter en halvtimes spill var det gjort. Politano var nådeløs og banket ballen i keeperhjørnet, helt nede ved stolperoten. Det var kanskje ingen tabbe av Diego Lopez, men spanjolen kunne gjort en bedre jobb. Det kunne også Jherson Vergara gjort når han forærte Trotta ballen alene med Lopez, og dermed gikk Sassuolo opp til 3-2 med bare fire minutter igjen. Milan maktet aldri å kvittere og endte dermed turneringen med to poeng. Sassuolo endte på tre poeng etter seieren over Milan, mens Celta Vigo gikk av med turneringsseieren etter å ha slått Sassuolo og dermed endt på totalt fire poeng.
Milan stilte med følgende tropp i turneringen:GoalkeepersDefendersMidfieldersForwardsDiego Lopez (#1)Ignazio Abate (#20)Andrea Bertolacci (#91)Carlos Bacca (#70)Gabriel (#22)Luca Antonelli (#31)Giacomo Bonaventura (#5)Luiz Adriano (#87)Alessandro Plizzari (#35)Davide Calabria (#96)Mattia El Hilali (#43)Keisuke Honda (#10)Mattia De Sciglio (#2)Juraj Kucka (#33)Alessandro Matri (#32)Gabriel Paletta (#29)Manuel Locatelli (#73)M’Baye Niang (#11)Jherson Vergara (#30)Riccardo Montolivo (#18)Suso (#8)Raul Zucchetti (#41)Andrea Poli (#16)Niccolò Zanellato (#45)
Gabriel, Plizzari, Zucchetti, El Hilali og Zanellato ble sittende på benken i begge omgangene, mens de øvrige fikk spilletid.
M’Baye Niang ble kåret til turneringens spiller etter imponerende prestasjoner i begge omganger og to scoringer. Franskmannen måtte forøvrig gå av banen med det som så ut som en lyskeskade, men det skal ikke være veldig alvorlig for 94-modellen.