.jpg)
På grunn av de mange skadene er det ventet at Milan vil hente flere nye spillere i januar.
Gjennom høsten har utfordringene stått i kø for Gennaro Gattuso. Det startet med at nyervervelsen Ivan Strinic fikk påvist en hjertefeil og ble suspendert fra all trening på ubestemt tid. Kroaten sluttet seg dermed til Andrea Conti som fortsatt var under opptrening etter to operasjoner gjennom forrige sesong. I tur og orden har også Mateo Musacchio, Mattia Caldara, Davide Calabria, Lucas Biglia, og Giacomo Bonaventura blitt en del av den samme listen over utilgjengelige spillere. Strinic nærmer seg et comeback på trening, mens Conti allerede har vært i aksjon for Primavera. Calabria sin situasjon er ikke så alvorlig og det er ventet at han er klar etter landslagspausen, men de øvrige spillerne er ute på ubestemt tid.
Det kan tvinge Leonardo til å hente inn flere spillere i det kommende overgangsvindet. Det brasilianske midtbanetalentet Lucas Paqueta er allerede klar, men 21-åringen blir neppe den eneste nye inn portene på Milanello. Med Musacchio og Caldara ute har Milan kun Romagnoli og Zapata som alternativer i midtforsvaret. Unge Stefan Simic er også i troppen, men tsjekkeren er uprøvd på dette nivået.
De navnene som blir hyppigst nevnt er Juventus-duoen Daniele Rugani og Medhi Benatia. I følge Corriere dello Sport liker Leonardo begge to, som sliter med spilletid hos Juventus. Allegri velger ofte duoen Bonucci/Chiellini i sitt midtforsvar, og begge skal være til salgs for rett pris. Sport Mediaset melder at det er 31 år gamle Benatia som er mest aktuell av de to. Milan ønsker å låne Marokkaneren ut sesongen med en mulighet for å gjøre permanent for € 15 millioner neste sommer. Prisen for hans 7 år yngre italienske lagkamerat, som blir linket til flere engelske klubber, vil være rundt det dobbelte. I følge nyhetsbyrået foretrekker Juventus å selge fremfor å låne ut, men kan bli fristet dersom den fremtidige summen er høy nok.
Et rimeligere alternativ kan være brasilianske Rodrigo Caio, og i følge Sky Sport har Leonardo vært i kontakt med brasilianerens arbeidsgiver. Sao Paulo vil i følge kanalen kreve rundt € 8 millioner for å slippe 25-åringen i januar. Dersom Milan ber om å få lån med obligasjon kan prisen øke med € 5 millioner.
På midtbanen håper man nok i det lengste at Lucas Paqueta vil gå rett inn og erstatte Bonaventura dersom han må opereres, men hullet etter Lucas Biglia må tettes og det virker ikke som om Gattuso har særlig tro på at hverken Montolivo, Bertolacci eller Mauri kan gjøre det. I følge Gazzetta dello Sport ønsker Milan heller å få inn Sassuolo-profilen Stefano Senzi, som nylig ble kalt opp til det italienske A-landslaget etter en solid sesongstart. 23-åringen har overbevist både i 4-3-3 og 3-5-2 denne sesongen, og har vært en viktig medvirkning til at Sassuolo er nummer 7 i Serie A.
Helt på topp kan det også være rom for en ekstra mann. Det var mange som var kritiske da Milan solgte Bacca og Kalinic i sommer, i tillegg til at Andre Silva ble sendt på lån til Sevilla. Inn kom Higuain, men det har vist seg å være for tynt med kun to angripere når det skal spilles kamper i ligaen og ute i Europa. Ved flere anledninger har Castillejo og Borini måttet vikariere på topp med varierende hell, og behovet for et fullverdig alternativ til Higuain er prekært.
De siste ukene har mediene virket samstemte i at den foretrukne spilleren er Zlatan Ibrahimovic. Svensken dro til MLS i mars, men angriperens mange scoringer var ikke nok for å sende LA Galaxy til sluttspillet, og sesongen er over for deres del.
Zlatan tjener ikke mer enn € 1.33 millioner per sesong hos sin nåværende arbeidsgiver, og Milan skal være villige til å øke lønnen til € 4 millioner. Utfordringen skal være lengden på kontrakten. I følge Calciomercato.com vil Leonardo kun forplikte seg til en 6 måneder lang avtale, mens Zlatan ønsker seg en kontrakt ut 2019/20.
Det var Leonardo som i sin tid var med på å hente svensken til fransk fotball, og han har et meget godt forhold til den omstridte agenten Mino Raiola.
En utfordring for det kommende vinduet er Financial Fair Play. Milan ble i sommer kastet ut av Europa League på grunn av brudd på reglene, men etter at klubben anket fikk de likevel delta. UEFA følger med på argusøyne og Leonardo kan ikke øse ut penger på ny spillere uten videre. Løsningen kan være lignende avtaler som man inngikk med Chelsea (Bakayoko) og Juventus (Higuain), nemlig dyre lån (sett i lys av lengden) med høye opsjoner på kjøp etter sesongen.